Marcelo Gallardo consiguió una victoria sorpresiva. Más allá de haber coronado otra gran temporada al mando de River, no pudo conseguir el gran objetivo del 2019: en la final de la Copa Libertadores que se jugó en el estadio Monumental de Lima, el equipo argentino cayó en el cierre del juego ante el Flamengo de Jorge Jesus, que le quitó la chance del bicampeonato de América. A pesar de la derrota en la definición del máximo torneo del fútbol sudamericano, Gallardo se impuso al entrenador portugués en la tradicional elección que realiza todos los fines de año el diario El País, de Uruguay. El DT múltiple campeón con River logró el 58 por ciento de los votos en el sufragio que realizan periodistas de toda Sudamérica, y dejó en la segunda posición de la votación al flamante ganador de la Libertadores con el Mengao, que tras 38 años de espera volvió a consagrarse como el mejor del continente.
Además de ganar el trofeo más esperado por el Flamengo, Jorge Jesus lideró al equipo carioca a la obtención de un nuevo título en el Brasileirao: el Flamengo logró 90 puntos, producto de 28 victorias, seis empates y sólo cuatro derrotas, y le sacó 16 puntos de distancia al segundo, que fue el Santos de Jorge Sampaoli. Más atrás en la consideración de la prensa que votó en la clásica elección quedó Miguel Ángel Ramírez, el DT de Independiente del Valle, de Ecuador, que ganó la Copa Sudamericana 2019, en lo que fue el primer título internacional en la historia del conjunto ecuatoriano. El entrenador español sumó 1,5 por ciento, la misma cantidad que Tite y Ricardo Gareca, pero consiguió un voto más en el sufragio -alcanzó siete contra los seis de los entrenadores de las selecciones de Brasil y Perú, respectivamente-.
A pesar de no conseguir el mismo caudal de votantes que en 2018 -Gallardo ganó la elección al mejor DT con el 87 por ciento-, el Muñeco sumó 216 votos contra los 133 que obtuvo Jorge Jesus. La derrota en la final ante el equipo brasileño no inclinó la balanza para la prensa sudamericana, que tuvo en cuenta como el proceso exitoso sigue su curso en Núñez. En este año que se termina, River sumó dos nuevos títulos para las vitrinas del club: se quedó con la Recopa Sudamericana tras vencer en la serie al Atlético Paranaense -ganador de la Sudamericana 2018- y levantó la Copa Argentina -la tercera en el ciclo- luego de superar en la final que se disputó en Mendoza a Central Córdoba de Santiago del Estero. Además, volvió a dejar en el camino a Boca en las semifinales del máximo certamen de América.
Con este resultado, Gallardo quedó a un paso de igualar al entrenador argentino que más veces ganó la elección anual del medio uruguayo. En años consecutivos -2012, 2013 y 2014-, José Pekerman fue considerado el DT más destacado por la prensa del continente mientras oficiaba como entrenador de la selección Colombia. ¿Cuándo fue la otra ocasión que Gallardo estuvo a un paso de ganar el premio que entrega el diario El País? En 2015, después de coronarse por primera vez como campeón de la Libertadores al vencer a Tigres, de México, el Muñeco perdió la elección en manos de Jorge Sampaoli, elegido por haber conseguido el título de la Copa América con Chile. Con este nuevo galardón, el director técnico de River que confirmó su continuidad en el Millonario, se suma a Carlos Bianchi, el Maestro Tabárez y Carlos Bilardo, otros entrenadores que consiguieron ganar la votación en años consecutivos.